于城头誓师完毕，赵立点起一支兵马，径出北门，于城濠外誓众道：“不进而退者，必遭溺死，我亦杀净怯战者全家。”于是率兵突击，将来犯金兵再度击退，并生擒敌首三百余人。
随后金军以数十艘船沿潮河观城，寻找城池破绽，赵立于城头看见，立命众将士取火箭射船，大船顿时烈焰熊熊。金军于船中往返扑救，赵立趁机出城攻击，将数十艘船尽数击破，船上焚溺死者净尽无余，又擒得渤海军千户李药师等五十人。除此之外，赵立时常趁夜率军出城，夜劫金营，每次出阵，必杀获良多，令完颜挞懒和兀术不胜其扰。
虽然赵立每战必捷，死守楚州已近九月，但望着金军从各处集结，楚州城下金军杀之不尽，营帐更是与日俱增，赵立也知道城破之时不久矣。
他念金兵倾国而至，愤懑激烈，便令人三送书信与兀术、完颜突速合等人道：“尔拥金帛万艘，我以楚州全师，择地决战，能各见大阵较胜负，亦英雄也！”
但完颜突速合见信后对兀术说道：“赵立有虓虎之勇，智略过人，不可轻易对敌。”兀术等在这数月之中，也见识到赵立之勇武，早已心生惧意，因此对赵立书信不作答复。
随着承州等周边州郡接连被金军攻陷，楚州更是孤立无援。完颜挞懒击杀薛庆，攻克承州后欲驱城中降兵共攻楚州，赵立得此消息后，便遣大将杨柳金率亲随五十人，吴城镇欲招赵琼民兵并诸寨首领共图解围楚州。
但杨柳金方至吴城，便有城中土豪徐宗成对卫进及赵琼说道：“吾满家良贱皆为杨柳金杀戮，今日竟敢来此？必杀之以报大仇！”二人皆知徐宗成与杨柳金曾有旧仇，因此便同其所议。
赵琼设宴为杨柳金接风，杨柳金不疑有他，便欣然赴会，谁料方一落座，便有刀斧手自帐后冲出，将杨柳金并一众亲随拿下。随后徐宗成走出，喝道：“杨柳金，可还识得徐某否？”
杨柳金一见徐宗成，自知必死，于是便开口道：“往年之事乃是各为其主，但杨某落于你手，便将命赔与你妻小。但只求诸位将军以国家为念，我死之后，起兵救援楚州。杨某若是泉下有知，也定当为诸位将军祈福。”
但徐宗成早已被仇恨蒙蔽双眼，哪里管得许多，于是上前割断杨柳金手筋脚筋，又以枣木钉为大枷，械其颈置于井上，垂其身躯至死，又将其尸首掷于清河之中，其亲随五十人，唯一二人得生还，回告赵立。
其时楚州外金兵围攻甚急，赵立闻杨柳金之死，心中懊悔，于是咬指出血，滴血写书责己，又差别人往招诸水寨首领，结果并无响应者。只有赵琼赠来使银钱、衣服等，送其复返楚州，自此援兵遂绝。
而完颜挞懒也也怕赵琼等诸寨首领起兵为楚州之援，便命金军万户特木也前来吴城安抚赵琼，以高官厚禄以诱之。此时赵琼已拒楚州之命不发援兵，又有徐宗成等人杀害楚州来使杨柳金，如今骑虎难下，又恐一旦楚州被守住，赵立对众人秋后算账。于是赵琼便率领诸寨首领，归降完颜挞懒，束手听命。
随着楚州的告紧文书一封接一份送至朝中，赵鼎数次苦劝张俊与刘光世无果，又闻李彦先与岳飞所部皆被阻于楚州之外，难以救援，其余各处将领则是只顾自己，作壁上观。只能无奈叹道：“赵知州无望矣！”言毕潸然泪下。
即使是如此恶劣之境，赵立依然昼夜防守，未尝灰心。完颜挞懒与兀术料他援绝粮穷，于是调集重兵四面日夜猛攻。守城器械不足，赵立便下令拆掉城内残墙废屋，将砖瓦石块运上城头，又在原地掘出一道深沟，抱以柴薪燃起火来。而城上军民，人人手持矛钩严阵以待，当金兵缘梯登城时，便用矛钩钩入，投掷于火中，金军被烧死无数。
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见强攻不成，完颜挞懒又选死士，开凿地道，企图穴城而入，谁料赵立早有准备，沿城下挖掘壕沟。金军死士刚刚挖通地道探出头来，便被壕沟内的宋军捉住，一一枭首示众。
最终无奈，完颜挞懒与兀术只能从两河将七梢、九梢等飞炮运来，向城内轰击，一时间炮石横空，铺天盖地，多处城墙被击毁。但赵立率楚州军民随缺随补，仍然无隙可乘。
但金军围既久，城中军民益困，眼看城中粮绝，是夜赵立焚香望东南而拜，不觉泪流满面道：“赵立誓死守，不敢负国家！”而后又与其众相约道：“援兵至，闻吾鼓声则应矣。”如是累月，终无至者。
又相持月余，金军大举进攻东城，鹅车、云梯、飞炮千数，箭矢火石如雨而至。赵立率众人举火焚金军云梯，谁料风向不对，火焰反倒扑向举火之人，赵立见之叹道：“岂天未助顺乎。”
激战至次日，赵立仍在率兵抵抗，忽报有金军破城而入。赵立起身笑道：“诸将士无需相随，待吾观其诡计浅深，若有金贼入，只吾一人便足矣杀他个有来无回。”说罢赵立手提铁枪，乃登碴道，上城东门以观，城下金军飞炮如雷，巨石如雨般洒向城中，赵立正观望间，一块碎石从天而降，正中其兜鍪。赵立顿时天灵塌陷，血流满面。左右亲卫见状，连忙驰救。
此时赵立一息尚存，以枪拄地，叹道：“我终不能为国殄贼矣！”言罢而绝，年三十七岁。
楚州军民听闻赵立已死，知城必破，失声巷哭不可止，号声动地。众人以参谋官程括摄镇抚使，代替赵立守城。此时金营中参谋军事秦桧对完颜挞懒献计道：“楚州城中哭嚎之声忽然大