此后，张发奎就坐着这辆豪车四处征战，其他将军都羡慕不已。但不知道为什么，张发奎始终坚持讨厌杜月笙，从不肯告诉别人这车是杜月笙送的。
八路军驻沪代表潘汉年发现杜月笙是真心毁家纾难，于是找到他，说晋西北的八路军急缺防毒面具，问杜月笙能不能帮个忙。
杜月笙立即采购了1000具从荷兰进口的防毒面具送给了八路军，且潘汉年得到了这样一张纸条：
兹由本会勉力购赠荷兰新到防毒面具一千隻，请即枉驾慰劳委员会接洽运输手续，以便早日送达贵军前方将士备用。
装疯卖傻不上钩
日军大步挺进，上海周边的中国军队逐一撤走。上海沦陷，已是不可避免。
日本的谍报机关加快了行动，准备组织一个傀儡班子，出身于黑道的杜月笙被日方视为最佳候选人。
第一个上门的，叫板西利八郎。此人曾在张作霖处做过顾问。
他说：“杜先生，情况呢，我想你也知道，皇军占领上海，只是一个时间的问题。有人说你杜先生会舍弃一切逃走，不与皇军合作。对此，我高度怀疑。”
杜月笙说：“你怀疑个啥呢？”
板西利八郎道：“我怎么可能不怀疑呢？你有这么多的老婆，个个都是美女，她们给你生了那么多的孩子，听人说你根本记不住孩子们的名字。你的女人和你的孩子，读的是贵族学校，吃的是山珍海味。倘若让他们放弃这一切，我不知道杜先生如何向他们解释。”
“是啊，是啊，愁死人了。”杜月笙嘆息道，“利八郎先生，说到美女，我杜月笙还是有点经验的，不妨与你交流交流。”
板西利八郎说：“杜先生，我可不是来跟你说美女的。”
“啊？”杜月笙一脸惊讶，“真的不是吗？本人对此持高度怀疑态度。”
“八嘎牙路！”板西利八郎气昏了头，踹门而走。
接下来，来的是土肥原贤二。此人凶名极盛、阴鸷狠辣，所到之处必有大灾大难。他长期在东北、华北活动，当地人闻其名而丧胆，甚至连婴儿都不敢哭泣。他还有个绰号，叫“东方的劳伦斯”。
土肥原贤二登门，气势汹汹地对杜月笙说：“杜先生，我对你的非理性衝动深表遗憾。”
杜月笙装疯卖傻，问道：“咋了？”
土肥原贤二知道杜月笙在装傻，道：“杜先生，你是个聪明绝顶之人，不要在我面前装糊涂。眼下的情形是，皇军正在挥师进入上海，你杜先生是无论如何也走不掉的。你的家人过百，朋友过万，你的目标太明显，而你所犯下的错误又太多。如不能对这些错误有个理性的反省，我想会有不少人将为杜先生的失误而倍感悲哀。”
杜月笙说：“说得这么怕人……阿拉犯啥错误了？”
土肥原贤二道：“杜先生，你是一隻井底下的青蛙。你的视线，受你的环境所限，错误地估计了形势。或许你以为中国军队能有几分机会，所以不惜奔前跑后，出钱出力，为中国军队购置武器装备，给皇军造成了有限的杀伤。对你这种毫无必要的敌意，皇军持高度怜悯态度。但因你的愚蠢而导致的后果，却需要你拿出一个真诚的解决态度。”
杜月笙说：“什么态度才算是真诚呢？”
土肥原贤二道：“以你当初破坏上海的百倍努力，服务上海，建设上海，让上海恢復它的生机，让上海的父老民众享受到乐土一般的生活。”
杜月笙说：“我要是不答应呢？”
土肥原贤二凑过来道：“杜先生，如果你是如此的不智，那么你将会看到，你所犯下的过失都会被罗列，而代价必定是你所不能够承受的。”
杜月笙说：“威胁我？你信不信我今天让你走不出租界？”
土肥原贤二放声大笑道：“哈哈，杜先生，你还是担心一下自己吧。”
土肥原贤二扬长而去，杜月笙气得全身颤抖。可是，他料定土肥原贤二既然敢来，必然是有恃无恐，不会给自己机会下手。
为了利益，兄弟阋墙
土肥原贤二来后的第二天，一架日本飞机突然出现在杜公馆上空，不停地盘旋低徊，惊得杜月笙肝胆俱裂。
杜月笙为了防止日本人真的对他下手，买了幢18层的公寓，和姚玉兰搬了过去。此后，青帮弟子就称姚玉兰为“十八层太太”。
日方步步紧逼，中国军队力绌不支，杜月笙陷入极度惶恐之中。这时候的他，最需要有知心朋友相扶相助。忽然有弟子跑来报告，久未露面的张啸林从莫干山回来了。
杜月笙大喜，立即去张啸林的家中，想叙旧温情。
可是杜月笙忘了，他杜月笙已不再是当年的杜月笙，张啸林也不再是当年的张啸林了。
细说张啸林这个人，实际上只是一个空壳、花架子，只是因为杜月笙欣赏他那种天生缺乏教养的放肆与张狂，才拉着他登上大亨之位。但这个位置，对于张啸林的智力和能力来说，有点太高了。
可是张啸林并不这么认为，尤其是在杜月笙向工商业与银行业巨子的高度衝刺时，张啸林的心里产生了巨大的失落感。