兵马未动， 粮草先行。 22万人的大军的粮草军需供应乃是头等大事， 而且比供应小部队困难得多。 并不是说人多就能打赢。 如果后勤稍有不慎， 轻则徒劳无功， 重则丧师辱国。 所以古之名将以弱胜强， 往往也都是从敌人的补给线下手。 这样的战例在历史上比比皆是。
丰臣秀吉 当然不会给 北条家 这个机会。 首先， 京都的守备工作交给了可靠的 毛利辉元， 以确保后路无虞。 至于兵粮供应， 则由各路大名按其领地大小， 分别负担， 并由 丰臣家 的兵粮负责人 长束正家 统一调配。 很快， 他便凑到了20万石粮食， 足够22万大军使用200天。 同时， 丰臣秀吉 给了 长束正家 1万枚 天正小判 金币 （当时流行的一种椭圆形金币）， 专门调集给马匹用的草料。 而 长宗我部元亲 和 九鬼嘉隆 等水军部队最大的任务， 就是把这大批的粮草输送到 小田原 战场前线。 如此大量而又细緻的准备工作， 需要多少繁复的计算， 更加要求强大的实力作后盾。 丰 臣政权 现今的实力是综合全国之力的体现， 已远非战国时代任何一个割据势力能够望其项背的了。
达摩克里思之剑 已高高举起， 不甘坐以待毙的 北条家 也为抵御讨伐军做了长期且充足的准备。 北条氏政 一改往昔的安民政策， 将征兵年龄扩展到了15至70岁！ （以当时的条件， 有几个人能活到70的？ 老得路都走不动的人还要扛起刀枪， 上战场杀敌。 可怜 北条氏 领地下的人民啊。） 虽然如此， 北条军 还是仅能凑起大约5万6000人马。 为了缩短防线， 北条军 大规模后撤， 放弃了很多易攻难守的地盘。 除了加固 小田原城 的城防以外， 其卫星城市如： 八王子城， 山中城 和 韮山城 也都大力整修， 以迎接即将到来的风暴。 据说因为铸造兵器的铁不够用， 寺院里的大钟都被拆掉熔化， 用来打铸军器。 （下为 北条军 各城布防图）
1590年3月1日， 丰臣秀吉 正式举兵东征， 亲率直属部队3万2000从京都出发， 于 黄濑川 岸边汇合各路诸侯的兵力。 有意思的是， 黄濑川， 也正是当年 源赖朝 起兵讨伐 平氏， 誓师会盟的地方。 3月27日， 丰臣秀吉 率领联合军约14万人抵达 伊豆半岛 北部， 北条家 势力西部边界的 沼津。 而在此之前， 德川家康 已作为先锋部队， 率部下3万余人侵入了 北条氏 的领地。
3月29日， 丰臣军 同时对 北条家 的 足柄城， 韮山城 和 山中城 发动攻击。 此三城乃是 北条军 保卫 小田原城 的第一条防线， 所以由联军中最强大的三路诸侯负责： 德川家康 攻打 足柄城， 织田信雄 攻打 韮山城， 丰臣秀次 攻打 山中城。 依照 丰臣秀吉 的战略， 只需攻陷此三城， 大军即可兵临 小田原 城下， 汇合从水路进攻的 九鬼嘉隆， 长宗我部元亲 等， 完成对这座坚城的合围。 而从北路攻入 北条氏 领地的 前田利家， 上杉景胜 两军3万5000人则负责牵制 武藏 和 上野 两个藩国向 小田原 派出援军。
山中城 守将是 北条氏胜， “地黄八幡”北条纲成 之孙。 面对汹涌而来的 丰臣秀次 大军， 北条氏胜 腿都吓软了， 留下家臣 松田康长 等4000人继续守城， 自己则带着家人亲随， 一溜烟后撤到 玉绳城 躲了起来。 （真是辱没祖宗啊！） 松田康长 虽然奋战， 终究抵挡不住 丰臣大军 绝对优势的攻击。 不到两小时， 山中城 即告失守， 守军 松田康长 及以下4000多人全数战死。 但是 丰臣军 的损失也颇为惨重。 负责辅佐 丰臣秀次 的其中一名宿老， 有“熊”之称的猛将 一柳直末 也战死 山中城 下。 据说 丰臣秀吉 闻得 一柳直末 战死的消息， 伤心三日， 悲嘆道自己夺取关东的快乐， 也不能补偿损失这员勇将的痛苦。
北条军 倚重的 山中城 防线竟然顶不住 丰臣军 两小时的猛攻， 这大大打击了其他城中 北条军 的士气。 4月1日， 德川家康 顺利攻陷 足柄城。 由 北条氏规 亲自把守的 韮山城 急切间难以攻下， 丰臣秀吉 决定留下足够兵力围困此城， 主力部队则绕路， 直取 小田原城。 4月2日， 丰臣秀吉 大部队抵达离 小田原 西部不远的 箱根汤元。
防线失守， 敌军逼近， 小田原城 内的诸位大人物开始焦躁不安起来。 北条氏政 赶紧召集其一族重臣们， 一起商讨对策。 其实， 早在 小田原征伐 开始之前， 诸臣之间对是战是和， 是攻是守就意见分歧。 经过不断的争论， 最后终于确定了与 丰臣家 对抗的政策， 并在 丰臣军 进攻的时候据守 小田原城。 据说， 决定固守的战略是因为当年 上杉谦信 和 武田信玄 都曾出动大军围困 小田原， 但皆不能撼动此城分毫。 在 北条氏政 手里， 小田原城 已经扩展成为一个横亘东西2.7公里， 南北2.2公里的巨城。 不但城内的各种建筑， 贵族宅邸有城墙保护，