又将秦军二十万投降的官兵，委由和叔父项梁颇有交情的上将军司马欣率领。
解除了这支秦国最可怕武装部队的牵制，项羽自然火速向关中推进。
这时候发生了件严重的悲剧。
章邯不在军中，司马欣虽能干，但他是策动降楚的主谋，早已失却部属的信心。加上项羽不相信秦军能心悦诚服，又派遣不少楚军的中低层将尉和小领队参杂于秦降兵中。
在这以前，秦军一向看不起诸侯军，所以彼此相遇时，诸侯军经常是受辱者。如今诸侯军反奴为主，自然也不会善待秦降军了。不但这些干部经常欺凌其他部队的士兵，也常藉故攻击秦国的降卒，甚至公然取笑、侮辱他们。
司马欣个性温和，面对这种事件，只有抚慰秦卒，不敢公然向项羽抗议。
因此在总司令部的章邯并不知道有这样的事情。
秦降卒怨恨愈积愈深，忍无可忍之下又投诉无门，乃相互私下讨论：
「章将军劝我们投降诸侯，可以获得很久好处，结果他们三人为王，我们却受此非人道待遇。如今我们若能攻入函谷关、击破秦皇室，总算能回到故里，如果不能破关，诸侯军势必强押我们到东方。这样我们不但远离家乡，并且将受到一辈子的奴役；秦皇室也会因为我们叛降而尽诛我们的父母妻子。陷此困境，怎么办才好呢？」
议论纷起，秦降军部队呈现极端不稳状态。
不少楚军干部也传闻秦降卒可能再叛变的消息，乃紧急向总司令部密告。
项羽对秦军素无好感，决心以最极端的手段彻底解决此问题。
其实最让项羽心中不平衡的是粮食问题。二十万降卒每天耗费的粮食相当可怕，虽说秦军有他们自己的粮食，但这个时候两军的粮秣补给早都陷入了困难。因此能少些人吃粮，对指挥官立即可减低不少压力。
于是项羽决定：杀！杀！杀！
但二十万秦军，用刀砍得要许多人力和时间，万一激怒了他们而全部奋起抵抗，楚军可能要受不少伤害。
项羽思考良久，使私下召见英布和蒲将军密商道：
「秦国官兵甚多，然而他们心中不服，如果在函谷关前倒戈，必危及我大军安全。不如现在便击杀他们，只要留下章邯、司马欣、董翳三人和我们入关即可。」
当晚军队已到达新安城，新安城南有个陡峭的黄土高地。
项羽先邀请司马欣、董翳到指挥中心，表示有要事商量，并由英布暂时代理司马欣统率秦降卒军团。
两人不疑有他，又以为可赴总司令部会见章邯，或可反应秦军被欺负之事，便欣然前往。
三人在当夜均被灌酒，醉卧楚军中。
英布则将二十万秦军驻营设在新安城南的台地上。
蒲将军率预先埋伏的楚军，趁秦军就寝后发动攻击。仓皇中，二十万秦国降卒陷入极度恐惧中，又因缺乏领导而相互乱成一团，自相践踏至死者不计其数。
由于服饰不同且楚军手中持有火把，秦军有如俎上鱼肉般地任宰任割，惊慌中有很多人向悬崖削壁退却而一一掉落坑谷中。最后集结的残余秦军眼见大势已去，也在恐惧愤怒中纷纷跳落坑谷自杀。天未亮前，二十万降卒竟全被歼灭。
项羽、章邯同时恶名昭彰
在历史上，项羽虽是位失败者，但他的英雄气魄和悲剧精神却也得到不少人的同情。
战场上杀人或许是不得已的罪恶，但对降卒的坑杀行为则属集体性的谋杀。
在中国历史上，这是继长平战役时白起坑杀赵国降军四十余万后的另一桩大悲剧。项羽在这事件上所表现的残酷，比「杀人机器」白起是有过之而无不及。
当时的白起面对已成为饿莩的赵国降军，根本不知如何来接纳他们，因此为了粮食之分配不得不大开杀戒。事后白起还因心里承受不了此一衝击，而病了一段相当长的日子，最后他因和范雎政争被赐死，自杀前夕，仍对坑杀赵军事件耿耿于怀。
项羽则显得自信多了。或许因为接下来还有更重要的仗要打，使他无法顾及这屠杀事件的心理负担；又或许他真的一点也不在乎，生命对他来讲根本无足轻重。
但不论如何，这事件已显示项羽没有资格成为政治上的经营者。在国际政治舞台上，坑杀降卒是令谁也不敢轻易忘却的恶行。因此项羽里拥有绝对优势，却无法顺利成为新中国的政治领导者，的确是有其「自作孽」的因素。
然而范增为何没有给予有效的制止？其实只要彻底解除武装，或杀掉几个领导分子，这件事情便可作有效的处理。谁知身为军师的范增虽以「多智」见称，但在处理此事上却又那么地颟顸无能。
如果和刘邦及其班底在关中的表现相比，项羽和范增的确没有资格成为庞大又复杂的天下之经营者。
另一名受害者是章邯，他大概在醉醒后才知道和自己驰骋疆场的伙伴已遭残忍「谋杀」。历史上并没有记载这位在军中颇具声望的名将对这件事的反应，或许他也被吓坏了，心中不知如何是好。
不过章邯、司马欣、董翳三人都苟且偷生了下来，没有为他们的责任作任何的表现，后来还接受项羽的分封，各自统领关中的一部分。但这三位秦王朝后期最重要的将领也从此一蹶不振，再也没有身为名将应有的风范了。