这段时间，张居正不肯将生命耗费于虚辞侈言的文字游戏中，他一边忙于撰写史书，积蓄知识；一边冷眼旁观现实生活，剖析政务。
就在与他同时入仕的很多青年官员忙于攀交权贵，陷入争名逐利的漩涡之时，他却洁身自好，喜好与对他升迁无甚助益的基层吏员交往。
每遇小吏从边塞巡视归来，他常常提一饭盒酒菜前去探望，与这些官员边饮酒边聊天，详细询问当地山川形势、风俗民情。回家后便一一追记，归纳整理，并提出自己对时局的见解，挑灯写作，彻夜不眠，足不出京而晓天下事。
当他合上书本，回到现实中来，面对眼前的衰败时局，一向沉稳的他终于按捺不住。嘉靖二十八年（公元1549年），这位不起眼的小编修奋笔疾书，连夜撰写了《论时政疏》，试图让皇帝了解社会的真实状况，首次提出政治改革的恢宏大计。
《论时政疏》开宗明义：国家如今内忧外患，已到生死存亡的紧急关头，请陛下儘早摒弃幽居深宫的消极态度，自知其疾而及时就医。进而针对时弊，提出抑制宗藩、整肃吏治、整顿时政、整饬边防、上下沟通五大对策，洋洋千余字。
遗憾的是，他呕心沥血所撰的奏疏如石沉大海，一腔热血被轻蔑地扔掷在泥沙之中。经过这次打击，张居正继续埋头于朝章国故的探索中，对时政不置一辞。
风高浪急的嘉靖三十三年（公元1554年）正是张居正三十而立之年，人到三十，本该奋勇前行，张居正却急流勇退了。他厌倦了官场的荆棘丛莽、黑白不分，但对时局还抱有一丝希望，因为在他眼中，还有“身重于泰山，言信于蓍龟”的老师徐阶，希望尊师有朝一日带领大家扫除阴霾，拥抱光明。
徐阶年轻时曾担任浙江提学佥事，深谙人才育选的要领，威望颇高。他不同于同时代一些腐儒，只工于词章，而是引导庶吉士们把兴趣由文学转向政治，授课内容无不围绕有关国计民生的重大问题，使学生们身心受教，学有所用。
当年风华正茂的张居正经过层层考试脱颖而出，来到翰林院任职之时，分管翰林院的内阁次辅徐阶就注意到，新来的这位英俊潇洒的小伙子卓尔不群，所作之文虽旁列诸子百家之言，却以务实为本，且虚心向各位老前辈请教，博得了诸位翰林老师的好感。
有心的徐阁老刻意接近小张，多次找他谈心，藉以全面观察这个谈吐不凡的年轻人。两人的交流非常投契，他很是欣赏小张“沉毅渊重”的性格和好学上进的进取精神，深相期许，认为他以后一定会成为国家重臣。
从此，徐阶一路提携小张。张居正对徐老的知遇之恩也铭记在心，从此更加积极上进，二人在政见上也多有默契。休假回家前，张居正特意修书一封致徐相公。
信中，张居正毫无顾忌地袒露心扉。他愤慨于群奸乱舞，迫害正人；又讚誉徐老师博通古今、器量恢宏，可惜并未使天下有所改观。他也觉察到徐阶的顾忌太多，不愿与奸臣同流合污，又要虚与委蛇，“相公内抱不群，外欲浑迹，不亦难乎？”
张翰林颇费心机地以后辈之身，委婉道出徐阶的不足，又以知恩图报之心，许诺誓死相随。面对这样的倾肠相告，苦于政争的徐阶又怎能不动心呢？
只是时机未到，老谋深算的徐阶绝不会轻举妄动。对于张的建言，他只能摇头苦笑。不过，令他欣慰的是，他终于物色到一个可以推心置腹的知己和接班人了。
此时的张居正不仅官场上失意，情感上也遭受了沉重的打击。
正值盛年，与他相濡以沫的爱妻顾氏溘然长逝，抱着念妻、怀友、感嘆时局的心绪，他满腹哀伤地休假回家了。
回乡之初，张居正寻得风光甚佳的湖畔筑一茅屋，种半亩青竹，养一隻癯鹤，终日闭门不出，身边有童仆数人，专事洒扫，烧茶煮药。
人在天涯，心悬京华；养疴田园，魂萦廊庙。他有过读书自娱的避世念头，但目睹江山败落、百姓哀鸣的末世之状，这个曾经梦想“直上尽头竿”的青年才俊，又怎能割舍对社稷苍生的关切呢？
出世与入世、遁世与经世的矛盾衝突，交织在张居正大脑中，他将自己的心路历程倾注在诗词里：
山居
林深车马不闻喧，寒雨潇潇独掩门。
秋草欲迷元亮径，清溪长绕仲长园。
苍松偃仰云团盖，白鸟翻飞雪满村。
莫漫逢人语幽胜，恐惊樵客问桃源。
舟泊汉江望黄鹤楼
枫林霜叶净江烟，锦石游鱼清可怜。
贾客帆樯云里见，仙人楼阁镜中悬。
九秋查影横清汉，一笛梅花落远天。
无限沧洲渔父意，夜深高咏独鸣舷。
追求超逸、希望摆脱尘世烦扰的情绪跃然纸上。
“显则立于朝，晦则隐于野”，大自然往往成为传统士大夫迴避世俗纷扰的一片净土，更是暂避惊风骇浪的安静港湾。
张居正寄情于寒泉潭水、沧江白鸥，在烟霞松竹中閒看花开花落、云捲云舒，心灵或驰骋在云端，或伏贴于岩崖，寻找人世间难以寻觅的宽容和慰藉。
六年的休假生活中，最令他身心愉快的当属衡山之行。
在秋高气爽的金秋十月，张居正偕同应城李义河、湘潭王会沙、汉阳张甑山、长沙李石棠等几位湖广友人，遍历潇湘大地。张甑山是当时着名的理学家，李义河、李石棠后来都位列公卿，成为日后张居正执政改革的左膀右臂。他们正是在此结成扯不断、紧相连的至密亲友圈