冬，曹操收黄巾军降卒三十余万，号为青州兵。
袁绍袁术兄弟不和，公孙瓒协助袁术，命刘备屯高唐，单经屯平原，陶谦屯发干，曹操与袁绍合力攻打三路军马，获全胜。
[公元193年]初平四年39岁
春，曹操屡胜袁术，袁术败走淮北，至夏，曹操还军定陶。
秋，曹操军征讨陶谦，连续攻下十多座城池，陶谦守城不敢出战。
[公元194年]兴平元年40岁
春，曹操父亲曹嵩被陶谦杀害，曹操欲报杀父之仇。
夏，曹军进攻徐州，纵军屠杀数万人，攻拔襄贲（今江苏省涟水县）。
吕布与张邈、陈宫等攻打曹操，曹军调头与吕布大战，不敌吕布骑兵，惨败，曹操被烧伤。
曹军与吕布军团对峙百日有余，吕布军粮尽退兵。
九月，曹操回军鄄城。
十月，曹操军至东阿（今平阴县东阿镇），当年蝗灾频乱，军粮奇缺。
[公元195年]兴平二年41岁
春，曹军袭取定陶。
夏，曹操用伏兵之计大破吕布军，吕布投靠刘备。
八月，曹操军围雍丘（今河南杞县）。
十月，汉献帝拜曹操为兖州牧。
十二月，攻破雍丘，张超自杀，曹操夷张邈三族。后张邈亦被杀，兖州平定，曹军东略阵地（淮阳等处）。
[公元196年]建安元年42岁
春月，曹操军攻取武平。
曹操遣曹洪西迎汉献帝，因兵乱未成。
二月，曹操进军讨破汝南、颍川黄巾军何仪、刘辟、黄郡、保曼等，汉献帝拜曹操为建德将军。
六月，汉献帝假曹操节钺，录尚书事。
九月，汉献帝加封曹操为大将军，封武平侯。
曹操迫使汉献帝迁都许（今河南许昌），开始挟天子以令诸侯，总揽朝廷军政大权。
十月，曹操征讨杨奉。
曹操让大将军与袁绍，自任司空，行车骑将军。
开始屯田。
刘备军被吕布打败，曹操收纳刘备。
[公元197年]建安二年43岁
正月，曹操攻打宛城，张绣投降，后又反悔，偷袭曹军。曹军战败，曹操中流矢，长子曹昂、侄子曹安民、典韦战死。
曹操引兵还舞阴（今河南泌阳西北），后击破张绣军，归还许都。
袁术称帝，曹操出兵与袁术军交战大胜；后数遭刘表、张绣军侵袭。
十一月，曹操亲自南征到宛城，胜刘表军，攻取湖阳、舞阴。
[公元198年]建安三年44岁
正月，曹操回军许，初置军师祭酒。（中、前、左、右军师等）
三月，曹操军围张绣于穰（今河南邓县）。
五月，刘表遣兵驹慌绣，曹军前后受敌，于是深夜凿险为地道，过辎重，设奇兵，大破张刘联军。
吕布部将高顺打败刘备，九月，曹操亲征吕布。
十月，曹军屠戮彭城（今徐州），围攻下邳（今徐州东）。
曹操用荀攸、郭嘉计策，决泗、沂之水灌城，一月有余，下邳城破，曹操处死吕布、陈宫等人，收降臧霸等将。
[公元199年]建安四年45岁
四月，曹操进军临河（今内蒙古临河县），大破眭固等人。
八月，曹操进军黎阳（今今河南浚县）。
九月，曹操返回许都，分兵守官渡。
十一月，张绣投降，被封为列侯。
十二月，曹操兵发官渡。
庐江太守刘勋率众降，封为列侯。
刘备与董承等人密谋，背反曹操，曹军刘岱、王忠部攻打刘备失利。
[公元200年]建安五年46岁
正月，董承等人暗中谋害曹操，失败后被处死。
曹军东征刘备，获胜，刘备投奔袁绍，曹操收降关羽、俘获刘备家眷，返回官渡。
二月，袁绍派遣郭图、淳于琼、颜良等人攻打东郡太守刘延于白马，袁绍引兵亲至黎阳。
四月，曹军北救刘延，从荀攸计策，于白马大胜袁绍军，斩杀颜良，解了白马之围。
袁绍军渡河追击曹军，曹操在延津南用辎重诱敌的计策大破袁绍军，斩杀文丑，还军官渡，袁绍军进保阳武，关羽回归刘备阵营。
八月，袁绍曹操联营数十里对峙，袁绍军进临官渡，起土山地道，曹操也做土山地道相应。
孙策乘官渡战局动盪，意欲偷袭许都，未出兵即为刺客所杀。
曹操用荀攸计，派徐晃、史涣焚毁袁绍运粮车队。
十月，袁绍遣车运粮，派淳于琼等五将领兵万余人护送，宿袁绍营北四十里。
袁绍谋臣许攸投奔曹操，献计烧粮。曹操自领步骑五千人夜袭淳于琼部，士卒皆殊死战，大破袁绍军，斩杀淳于琼等将。
袁绍派遣张合、高览攻打曹操大营，张、高二将闻听淳于琼部被击破，投降了曹操，袁绍军大败，袁绍与长子袁谭等人仓皇北逃。
[公元201年]建安六年47岁
五月，袁绍病死。
九月，曹操征讨袁绍二子残部，袁谭、袁尚屡败退，固守不出。
[公元203年]建安八年49岁
三月，曹军大破袁谭、袁尚军。
四月，曹操进军邺（今河北临漳县内）。
五月，曹军回师许都，留贾信屯黎阳。